Išči

    Citronska kislina

    Citronska kislina
    Zitronensäure - Citric acid.svg
    Citric-acid-3D-balls.png
    Citronska kislina
    IUPAC-ime 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kislina
    Druga imena citronska kislina
    Identifikatorji
    Številka CAS 77-92-9
    PubChem 311
    EINECS število 201-069-1
    DrugBank DB04272
    KEGG D00037
    ChEBI 30769
    RTECS število GE7350000
    Oznaka ATC A09AB04
    SMILES
    InChI
    ChemSpider 305
    Lastnosti
    Molekulska formula C6H8O7
    Molska masa 192,12 g mol−1
    Videz kristalinična bela trdnina
    Vonj brez vonja
    Gostota 1,665 g/cm3 (brezvodna)
    1,542 g/cm3 (18 °C, monohidrat)
    Tališče

    156 °C, 429 K, 313 °F

    Vrelišče

    310 °C, 583 K, 590 °F (nad 175 °C razpada[5])

    Topnost (voda) 117,43 g/100 mL (10 °C)
    147,76 g/100 mL (20 °C)
    180,89 g/100 mL (30 °C)
    220,19 g/100 mL (40 °C)
    382,48 g/100 mL (80 °C)
    547,79 g/100 mL (100 °C)[1]
    Topnost topna v etanolu, etru, etil acetatu, dimetil sulfoksidu,
    netopna v benzenu, kloroformu, ogljikovem disulfidu in toluenu
    Topnost (etanol) 62 g/100 g (25 °C)[5]
    Topnost (amil acetat) 4,41 g/100 g (25 °C)[5]
    Topnost ([[dietil eter]]) 1,05 g/100 g (25 °C)[5]
    Topnost (1,4-dioksan) 35.9 g/100 g (25 °C)[5]
    log P -1,64
    Kislost (pKa) 1 = 3,13[2]
    2 = 4,76[2]
    3 = 6,39,[3] 6.40[4]
    Lomni količnik (nD) 1,493-1,509 (20 °C)[1]
    1,46 (150 °C)[5]
    Viskoznost 6,5 cP (50% vodna raztopina)[1]
    Struktura
    Kristalna struktura monoklinska
    Termokemija
    Standardna tvorbena
    entalpija
    ΔfHo298
    -1548,8 kJ/mol[1]
    Standardna sežigna
    entalpija
    ΔcHo298
    -1960,6 kJ/mol[6]
    -1972,34 kJ/mol (monohidrat)[1]
    Standardna molarna
    entropija
    So298
    252,1 J/mol·K[6]
    Specifična toplota, C 226,51 J/mol·K (26,85 °C)[6]
    Nevarnosti
    Varnostni list HMDB
    EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)
    Hazard X.svg dražilno (Xi)
    Hazard C.svg jedko (C)
    Glavne nevarnosti draži oči in kožo
    NFPA 704
    NFPA 704.svg
    1
    2
    0
    OX
    R-stavki (zastarelo) R34, R36/37/38, R41
    S-stavki (zastarelo) S24/25, S26, S36/37/39, (S45)
    Meje eksplozivnosti
    8%[2]
    LD50 3000 mg/kg (podgana, oralno)
    Sorodne snovi
    Sorodne snovi natrijev citrat
    kalcijev citrat
    Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
    material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

    Citronska kislina C6H8O7 je šibka organska kislina, ki je po sestavi podobna vitaminu C. Vsebuje jo večina sadja, največ je vsebujejo citrusi, kot so limone in pomaranče. Pod imenom citronka jo v živilskih trgovinah prodajajo za izdelavo sadnih kup in napitkov, uporablja pa se tudi kot naravni konzervans. V klasifikaciji dodatkov hrani jo označujemo z E330. V biokemiji je pomembna kot vmesni člen v Krebsovem ciklu (imenovanem tudi cikel citronske kisline) in nastopa v presnovi skoraj vseh organizmov. Skupaj z natrijevim hidrogenkarbonatom se uporablja za izdelavo šumečih praškov, tablet in zrnc. Je sestavina raztopin z antikoagulantnim delovanjem in pripravkov, ki se uporabljajo za raztapljanje ledvičnih kamnov. Deluje tudi rahlo odvajalno (laksativ).

    Vsebina

    Lastnosti

    Citronska kislina kristalna pod polarizirano svetlobo, povečana 200x

    Pri sobni temperaturi je citronska kislina bel kristalen prah. Ta lahko bodisi obstaja v brezvodni (brez vode), obliki ali kot monohidrat. V brezvodni obliki kristalizira iz vroče vode, medtem ko je monohidrat, kadar citronska kislina kristalizira iz hladne vode. Monohidrat lahko pretvorimo v brezvodno obliko s segrevanjem nad 78 °C. Citronska kislina se lahko tudi raztopi v absoluten (brezvodni) etanol (76 delov citronske kisline na 100 delov etanola) pri 15 °C.

    Kemijsko struktura citronske kisline ima lastnosti karboksilnih kislin. Pri segrevanju nad 175 °C, se razgradi s pomočjo ogljikovega dioksida in vode (glej decarboxylation).

    Citronska kislina je nekoliko močnejša kislina kot tipična karboksilna kislina, ker se lahko anion stabiliziran z intramolekularno vodikovo vez.

    Odkritje in proizvodnja

    Limone, pomaranče, limete in drugi agrumi imajo visoko koncentracijo citronske kisline

    Odkritje citronske kisline je bilo v 8. stoletju, odkril jo je perzijski alkimist Jabir Ibn Hayyan (Geber). Srednjeveški učenjaki v Evropi so bili seznanjeni s kislostjo soka limone in limete;. Znanje je zabeleženo v enciklopediji iz 13. stoletja spekuluma Maius (Great Mirror), zbral jo je Vincent od Beauvais. Industrijski obseg citronske kisline oz. proizvodnja se je začela leta 1890 ta temelji na italijansko industrijo agrumov.

    Leta 1893 je C. Wehmer odkrili plesen Penicillium, ki je omogočila proizvodnjo citronske kisline iz sladkorja. Vendar, proizvodnja citronske kisline ni postala industrijsko pomembna, do prve svetovne vojne ko je bil moten italijanski izvoz citrusov. Leta 1917 je ameriški živilski tehnolog James Currie odkril plesen Aspergillus niger, s katero bi lahko učinkovito proizvajali citronsko kislino in Pfizer je začel industrijsko proizvodnjo v tej tehniki dve leti kasneje, nato pa še Citrique Belge leta 1929.

    Vir sladkorja je koruzna omakalna vodica, melasa, hidrolizirani koruzni škrob ali druge sladke poceni rešitve. Ko je kalup filtriran se iz dobljene raztopine izolira citronska kislina, ki jo obarjajo z apnom (kalcijevim hidroksidom), da prinese kalcijev citrat-sol, iz katere citronska kislina regenerira z obdelavo žveplovove kisline.

    Leta 2007 je po vsem svetu letna proizvodnja znašala približno 1.600.000 ton. Več kot 50% citronske kisline proizvedejo na Kitajskem, 50% jo je bilo uporabljeno kot nadomestke v pijačah, približno 20% v drugih aplikacijah hrane, 20% za detergente in 10% za stvari, ki niso živila, kot so: kozmetični, farmacevtski in kemični produki.

    Pojav

    Citronska kislina obstaja v več različnih vrstah sadja in zelenjave, predvsem v citrusih. Limone in limete še posebej saj vsebujejo visoko koncentracijo kisline, kar 8% suhe teže teh sadežev (približno 47 g / L v sokovih) predstavlja citronska kislina. Koncentracija citronske kisline v citrusih sadja: 0,005 mol / L za pomaranče in grenivke, 0,30 mol / L v limonah in limetah. Te vrednote se razlikujejo glede na kultivar in okoliščine, v katerih je bila pridelana sadje.

    Cikel citronske kisline

    Cikel citronske kisline (poznan tudi pod imenom cikel trikarboksilnih kislin ali Krebsov cikel - imenovan po Hansu Aldolfu Krebsu, ki je prvi prepoznal cikel) je zaporedje več kemijskih reakcij, ki potekajo v živih celicah, pri tem pa uporabljajo kisik kot del celičnega metabolizma. V aerobnih organizmih je cikel citronske kisline del metabolne poti, ki je vključena v kemijske spremembe ogljikovih hidratov, maščob in beljakovin v ogljikov dioksid in vodo, nastane pa tudi energija.

    Krebsov cikel je drugi od treh metabolnih poti, ki so vključene v katabolizem energijske molekule in nastanek ATP. Druga dva procesa sta glikoliza in oksidativna fosforilacija. Reakcije Krebsovega cikla potekajo pri evkariontih v mitohondrijskem matriksu, pri prokariontih pa v citoplazmi.

    Cikel citronske kisline omogoča tudi nastanek prekurzorjev za številne spojine, kot so aminokisline, in nekatere od teh reakcij so zelo pomembne v celicah, kjer se dogaja fermentacija.

    Uporaba

    Biološka

    Pregled cikla citronske kisline

    Čiščenje

    Kozmetika in farmacevtski izdelki

    Barvanje

    Živila, pijače, in osebna nega

    Industrijska in gradbena

    Fotografija

    Sklici

    1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CID 311. PubChem.
    2. 2,0 2,1 2,2 Citric acid. Sigma Aldrich. Pridobljeno 2. junija 2014.
    3. "Data for Biochemical Research". ZirChrom Separations, Inc. Pridobljeno dne January 11, 2012.
    4. "Ionization Constants of Organic Acids". Michigan State University. Pridobljeno dne January 11, 2012.
    5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1624
    6. 6,0 6,1 6,2 Predloga:Nist

    Glej tudi

    Viri

    Reference

    Zunanje povezave