Išči

    Ogljikovodik

    Za pridobivanje ogljikovodikov so bistvenega pomena rafinerije nafte. Surovo nafto v več korakih predelajo v ustrezne ogljikovodike za gorivo in druge namene.

    Ogljikovodik (skovanka iz besed ogljik in vodik) je organska spojina, ki je zgrajena izključno iz ogljika in vodika. Ogljikovodiki se v grobem delijo na aciklične ogljikovodike, katerih molekule imajo obliko bolj ali manj razvejane verige in ciklične ogljikovodike, katerih molekule imajo obliko obroča. V prvo skupino spadajo alkani, alkeni in alkini, v drugo skupino pa cikloalkani, cikloalkeni in cikloalkini ter aromatski ogljikovodiki. Ogljikovodiki nimajo funkcionalnih skupin.

    Ogljik tvori v organskih spojinah štiri kovalentne vezi, ki so lahko enojne, dvojne ali trojne. Veliko število spojin, v Beilsteinovi bazi podatkov je trenutno 9,8 milijona spojin, je posledica njegove lastnosti, da se lahko veže sam s seboj v teoretično neomejeno dolge verige (katenacija) in obroče, pa tudi v bolj zapletene strukture.[1][2] Takšna sposobnost je posledica popolnoma nepolarne kovalentne vezi C-C in skoraj nepolarne vezi C-H, ker je razlika elektronegativnosti ogljika in vodika samo 0,35. Izrazita nepolarnost daje ogljikovodikom tudi kemično stabilnost, kar potrjuje nafta, ki je stara več milijonov let.

    Večino ogljikovodikov na Zemlji najdemo v surovi nafti in zemeljskem plinu, prisotni pa so tudi v atmosferah drugih planetov našega Osončja, na njihovih lunah, repih meteorjev in ogljikovih hondritih. Na največji Saturnovi luni Titanu so odkrili cela jezera tekočega metana, kar je kasneje potrdila vesoljska sonda Cassini-Huygens.

    Spojine, ki poleg ogljika in vodika vsebujejo tudi druge elemente, na primer žveplo ali dušik, ne spadajo med prave ogljikovodike.

    Vsebina

    Delitev ogljikovodikov

    Po obliki molekule Po vrsti vezi Oblika vezi
    Alifatski ogljikovodiki Aciklični ogljikovodiki Alkani samo enojne vezi
    Alkeni ena dvojna vez
    Alkini ena trojna vez
    Alkadieni dve dvojni vezi
    Ciklični ogljikovodiki Cikloalkani samo enojne vezi
    Cikloalkeni ena dvojna vez
    Cikloalkini ena trojna vez
    Aromatski ogljikovodiki (areni) Delokaliziran sistem konjugiranih dvojnih vezi

    Ogljikovodiki so skladno z nomenklaturo IUPAC za organsko kemijo razvrščeni v naslednje skupine:

    1. Nasičeni ogljikovodiki (alkani) so najenostavnejši ogljikovodiki z izključno enojnimi vezmi. Splošna formula alkanov je CnH2n+2. Alkani so lahko linearni ali razvejani. Ogljikovodike z enako molekulsko formulo in različno strukturno formulo imenujemo izomeri. Trimetilheksan in njegovi višji homologi so lahko kiralni, se pravi da tvorijo izomere z zrcalno zgradbo molekule. Hiralni nasičeni ogljikovodiki tvorijo stranske verige biomolekul, na primer klorofila in tokoferola (vitamina E)[3].
    2. Nenasičeni ogljikovodiki imajo med ogljikovimi atomi eno ali več dvojnih ali trojnih vezi. Aciklični ogljikovodiki z eno dvojno vezjo so alkeni s splošno formulo CnH2n, ogljikovodiki s trojno vezjo pa alkini s splošno formulo CnH2n-2.
    3. Cikloalkani so ogljikovodiki, ki imajo vsaj en obroč ogljikovih atomov. Splošna formula formula cikloalkanov z enim obročem je CnH2n.
    4. Aromatski ogljikovodiki, imenovani tudi areni, so ogljikovodiki, ki imajo vsaj en aromatski obroč (glavni predstavnik je benzen).

    Enostavni ogljikovodiki in njihovi izomeri

    Število ogljikovih
    atomov
    Alkan
    CnH2n+2
    Alken
    CnH2n
    Alkin
    CnH2n-2
    Cikloalkan
    CnH2n
    Alkadien
    CnH2n-2
    1 Metan
    2 Etan Eten Etin
    3 Propan Propen Propin Ciklopropan Alen
    4 Butan
    Izobutan
    Buten Butin Ciklobutan
    Metilciklopropan
    Butadien
    5 Pentan
    Izopentan
    Neopentan
    Penten Pentin Ciklopentan
    Metilciklobutan
    Etilciklopropan
    Pentadien
    Izopren
    6 Heksan Heksen Heksin Cikloheksan
    Metilciklopentan
    Etilciklobutan
    Propilciklopropan
    Heksadien
    7 Heptan Hepten Heptin Cikloheptan
    Metilcokloheksan
    Heptadien
    8 Oktan Okten Oktin Ciklooktan Oktadien
    9 Nonan Nonen Nonin Ciklononan Nonadien
    10 Dekan Deken Dekin Ciklodekan Dekadien

    Fizikalne lastnosti

    Za temperaturi tališča in vrelišča velja splošno pravilo, da z naraščajočim številom ogljikovih atomov naraščata. Spojine z majhnim številom ogljikovih atomov so plini, npr. metan, eten in etin , z malo večjim številom tekočine, na primer oktan in benzen), s še večjim številom ogljikovih atomov pa trdne snovi, na primer parafinski voski in naftalen.

    Kemijske lastnosti

    Splošne kemijske lastnosti ogljikovodikov so odvisne od njihove zgradbe. Najmanj reaktivni so alkani, ker imajo samo enojne vezi, z naraščanjem števila dvojnih ali celo trojnih vezi pa njihova reaktivnost narašča. Vsi ogljikovodiki s kisikom zgorijo v ogljikov dioksid in vodo. Pri segrevanju brez prisotnosti kisika razpadejo v ogljikovodike z manjšo molekulsko maso.

    Uporaba

    Plinasti in tekoči ogljikovodiki, predvsem alkani, so eden od najpomembnejših virov energije. Uporabljajo se predvsem kot viri toplote, goriva za bencinske in dizelske motorje, maziva in surovina za proizvodnjo asfalta.[4] Uporabljajo se tudi kot potisni plini za pršila in topila.

    Najpomembnejši polimerizirani ogljikovodiki so polietilen in polipropilen, iz katerih se izdelujejo folije, cevi in predmeti za vsakdanjo rabo, na primer nakupovalne vrečke, polibutadien in poliizopren (2-metilpentadien), ki sta nadomestek za naravni gumij in polistiren, iz katerega se izdeluje stiropor.

    Reference

    1. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry, 5. izdaja. Brooks/Cole: Thomson Learning., str. 21
    2. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2000) Organic Chemistry Oxford. str. 75-81.
    3. Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer, Heidelberg Berlin New York (2008), ISBN 978-3-540-76885-2
    4. Dan Morgan, Lecture ENVIRO 100, University of Washington, 11/5/08

    Glej tudi